五四运动前后，北京大学成为新思潮的传播中心。图为1918年6月北京大学文科哲学门第二次毕业生与老师在北大办公处门前合影。前排左五为蔡元培、左六为陈独秀、左七为梁漱溟，中排左四为冯友兰
如同政治生涯的坎坷曲折一样，陈独秀的情感世界也是缠绵起伏，让人捉摸不透。陈独秀一生有过四次婚恋，他的一生似与“四”有缘：四次被捕，育有四子二女。
1897年冬，陈独秀18岁时与高晓岚结婚。高晓岚长陈独秀三岁，为安庆统领高登科之女，因高与陈的嗣父陈昔凡熟悉，又门当户对，才有这门亲事。高晓岚因自幼受继母虐待，虽是将门之女却目不识丁。她恪守妇道，足不出户，思想保守。两个人越来越没有了共同语言，夫妻关系日趋恶化。说来也巧，比高晓岚小10岁的同父异母的妹妹高君曼，是个新派女性，爱好文学，曾在北京女子师范学院学习，对姐夫陈独秀从崇拜到爱慕。
1911年，陈独秀在杭州与高君曼结为伉俪。这引起了全家的反对。嗣父陈昔凡认为这种大逆不道的事比陈独秀干革命还难以容忍，骂他败坏门风，扬言今后不许他俩踏进陈家的大门。高家也认为两姐妹同嫁一人为礼教所不容。离经叛道的二人凭着坚决“自由恋爱”的倔劲儿，不顾家庭的反对和舆论的指摘，陈独秀干脆带上高君曼私奔，从此形影不离。到1912年陈独秀任安徽都督府秘书长时，他与高君曼住在安庆城宣家花园内，同高晓岚的夫妻关系已名存实亡。
高君曼跟着陈独秀走南闯北，颠沛流离，初时尚能忍受，时间一长，总断不得埋怨争吵。1921年，陈独秀在上海创建共产党，无法顾家，家中三次被抄，陈也被捕过，高君曼已经无法忍受这种日子，他们之间的感情也日渐淡漠。据亚东图书馆的汪原放后来说：“他们夫妇常吵，吵得厉害的时候，老要叫大叔（即汪孟邹）去调停。有一次大叔对我们说：‘仲翁脾气真不好，暴躁、性急。君曼总是哭号。其实，陈仲翁是黄茅火性，发起来，不可收拾，过一下，又好了，没事了。君曼也很强，不肯让。’”
陈独秀与高君曼之所以经常争吵，除了性格和生活琐事外，也因高君曼还听到了许多有关陈独秀在外面寻花问柳的传言。同时，陈独秀的执拗和对家庭的不关心终使二人渐行渐远。1925年，高君曼彻底心灰意冷，带着孩子离开上海，到南京去住，那里有陈独秀在“二次革命”失败后购置的10间草房和几十亩地。
1930年，在三个子女惨死（陈延年、陈乔年被国民党杀害，陈玉莹得知消息后悲伤而死）后，高君曼一病不起，悲怆离世。
大约在1925年，也就是陈独秀与高君曼感情破裂之时，陈独秀去医院看病时认识了一个叫施芝英的护士（一说医生）。当时施芝英20多岁，正当妙龄，这引起了40多岁的陈独秀的注意。二人超越年龄的界限，相互吸引，并秘密同居。但这段躲躲藏藏的恋情时间不长，可能是迫于党内的压力（党内同志都以为陈独秀失踪了），大约一年后便中止了。施也嫁于他人。
陈独秀被撤职后，心灰意冷地回到上海，隐姓埋名，在永里租界居住下来。在陈独秀的楼下住着一位叫潘兰珍的年轻姑娘。两人因同住一栋楼，不时会打个照面，时间一长，两人竟在眉宇间产生吸引，生出爱情。潘兰珍，江苏南通人，1908年生于贫苦农家，较陈独秀小29岁。1931年前后，陈独秀与潘兰珍结为夫妻。二人婚后仅凭潘兰珍在烟草公司做工的微薄薪水度日，陈独秀一直未将自己的真实身份说出。
陈独秀被捕时，潘兰珍因和陈发生小争执已在一个月前回娘家去了。当她从报上得知自己的丈夫原来就是政府通缉已久、大名鼎鼎的共产党总书记时，十分震惊。陈独秀被捕后，为了不牵连潘兰珍，提议与她断绝关系，但潘却不畏艰险，立即收拾行装，赶赴南京。她到南京后租了一间小屋，就近照料陈独秀。晚年的陈独秀贫病交迫，她不但不嫌弃，而且一直陪伴着他，料理他的生活。这是陈独秀晚年不幸中的唯一幸事。
陈独秀人生的最后四年光景，是他最为苦闷、孤独、痛苦、绝望的四年。
1942年5月27日，陈独秀在江津逝世。5月29日，《江津日报》上刊登了陈独秀的死讯，其中写道：“陈先生死得不松活，在床上拖了10多天才落气。”
陈独秀临终时嘱咐潘兰珍：“今后一切自主，生活务求自立。”潘分得了陈独秀的一部分稿费，另嫁他人，后丈夫也病故。1945年抗战胜利后，她回到上海，在浦东一所小学做炊事员，与18岁的女儿凤仙相依为命。1949年10月30日，在孤寂与病痛的折磨中，潘兰珍病故，年仅41岁。
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